Esta puerta del recinto amurallado fue destruida en 1476 por orden de Isabel la Católica junto al Alcázar y el resto de la muralla. Con esto se pretendían evitar los enfrentamientos nobiliarios entre las familias Carvajales y Benavides. Posteriormente, en 1526 el corregidor don Arévalo de Lugo mandó reconstruirlo, para conmemorar la visita a la ciudad del emperador Carlos V, tras su boda con Isabel de Portugal. Asimismo, con este motivo se le añadió ornamentación con la que no contaba originalmente. El arco de Villalar se edificó para celebrar la victoria ¡imperial sobre los comuneros, en la Batalla de Villalar (1521.) Es un arco apuntado apoyado al anterior, que nunca tuvo función de puerta.